Юрий Дмитриевич участвовал в военных походах на Торжок, Жукотин и Новгород. А в 1433 и 1434 годах он дважды захватывал княжество Московское, изгоняя оттуда своего племянника Василия II. Со своими старшими сыновьями, рождёнными от его жены Анастасии, Василием Косым и Дмитрием Шемякой, он стал главным организатором Московской гражданской войны.