Старший сын
Михаила Ярославича Тверского,
Дмитрий, родился 15 октября 1299 года и в девятнадцать лет унаследовал от отца, после его убийства в Золотой Орде, тверское княжество. Дмитрий с братом
Александром долго воевали с
Юрием Даниловичем, предательски подставившим их отца, пытаясь организовать против него заговор в Орде, как сделал он по отношению к Михаилу Ярославичу.
В 1320 году Дмитрий женился на дочери литовского князя Гедиминаса, Марии. Эта свадьба была желанной для обеих сторон. Гедиминас стремился расширить свои контакты с соседними государствами, а тверское княжество желало найти союзников в борьбе за военное и политическое превосходство над Московией. Оба не ошиблись: союз между Тверью и Вильнюсом оказался долговечным, а их отношения всегда оставались мирными на протяжении следующего столетия.
Все трое сыновей Михаила искали иностранной поддержки. План Дмитрия бороться за титул владимирского князя братья одобряли, а он продолжил войну, начатую их отцом, против Юрия Московского. Дмитрий хотел добиться разрешения Золотой Орды на управление великим княжеством Владимирским. Этот титул был для него желанным ещё и потому, что давал право на сбор налогов от имени хана на Руси, а по сравнению с другими княжествами предоставлял его обладателю более видное положение.
Но совместные действия братьев, к сожалению, завершились убийством Юрия в Сарае в 1325 году по приказу Дмитрия. Он получил желанное княжество, но лишь на несколько месяцев. Сначала не было доказательств того, кто именно послал убийц к Юрию Московскому, но когда они появились, Дмитрия арестовали, и Узбек-хан приговорил его к смертной казни.
Узбек-хану изначально не нравилась политика тверского князя, с которым Золотая Орда была связана вассальными отношениями.
Жена Дмитрия, Мария, чьё литовское имя не известно, а лишь то, которое она приняла при крещении после смерти мужа, и стала монахиней. Она не вернулась в Литву, а осталась в женском монастыре в Твери. Благодаря связям её покойного мужа она продолжала иметь значительное финансовое и политическое влияние на его русских родственников, как и многие литовские вдовы в то время. Мария умерла в 1349 году.