Всеволод Ольгович родился в 1104 году от княза Новгородского
Олега Святославича и
Феофании Музалон, из древнего византийского рода, и был их старшим сыном и внуком князя
Ярослава Мудрого. В 1111 году вместе с другими князьями Всеволод участвовал в походе на половцев, а с 1115 года он стал князем Северским, а с 1127 года князем Черниговским, изгнав своего дядю
Ярослава.
Мстислав I попробовал было вмешаться в конфликт, но Всеволод попросил его остаться в стороне, предложив ему города Посемье и Курск.
5 марта 1139 года Всеволод Ольгович захватил Киевский престол, собрав большое войско, и отбил его у князя
Вячеслава I, своего двоюродного брата, сына
Владимира Мономаха. Наследники Ярослава Мудрого считали себя более достойными править Киевской Русью, чем потомки Мономаха, думая, что Киев должен стать уделом Черниговских князей. Поэтому всё его царствование проходило под знамёнами непрерывных войн за престол между двоюродными братьями.
Всеволод был женат на Марии Мстиславне, дочери князя Мстислава I. У него было от неё двое сыновей, Святослав и Ярослав, но он назначил своим преемником сводного брата Игоря, а чтобы закрепить это решение, заставлял подданных целовать Святой Крест, присягая на верность Игорю. Мария родила Всеволоду также троих дочерей: Анну Черниговскую, вышедшую замуж за князя Галицкого, Звениславу Черниговскую, ставшую женой герцога Вроцлавского и Силезского, Болеслава I Высокого, и предположительно ещё одну дочь, имя которой неизвестно, вышедшую замуж за князя Брно, Владислава.
Муж дочери Всеволода, Анны Черниговской, князь Галицкий, был тоже представителем династии Рюриковичей, сыном
Василько Ростиславича. В ноябре 1097 года
Святополк II Изяславич обманом заставил Василько приехать в Киев и вместе с Волынским князем
Давидом Игоревичем ослепил его, что было скорей обычным византийским стилем, чем правилами династии Рюриковичей. После этого завязалась война из-за нарушения договоренности на Любечском соборе.
Всеволод Ольгович основал монастырь Святого Кирилла де Дорогоича в нескольких километрах от Киева. Незадолго до смерти он стал монахом и принял имя Гавриил. Он умер 1 августа 1146 года в Вышгороде. В монастыре, им основанном, были похоронены его жена, умершая в 1179 году, и один из сыновей.