Олег был шурином
великого князя Рюрика, который, умирая, завещал ему правление Новгородом и его землями до совершеннолетия его сына
Игоря Рюриковича, а также закрепление очень важной торговой дороги к Чёрному морю, где варяги торговали с Византией. Олег выполнил наказ основоположника династии и сделал очень многое для этой торговли. Он наладил сообщение по рекам Днестр, Днепр, Лавать, Припять и Двина, вдоль которых стояли и гарнизоны византийцев. Таким образом, варягам были подчинены некоторые немногочисленные народы, жившие на этих землях, особенно древляне.
В 882 году Олег завоевал Киев и другие славянские города: Боровичи, Старую Руссу, Чернигов и Смоленск, а после перенёс в Киев русскую столицу.
Это был главный момент зарождения Руси Киевской. Этот город казался Олегу весьма стратегическим местом, так как он задумал войну с Византийской империей и, действительно, начал её со своей восьмидесятитысячной армией и с двумя тысячами судов.
На судах Олег перевозил войска по рекам со Скандинавского полуострова. К его войску присоединились степные, финские и прибалтийские народы. Поход на Константинополь стал очень прибыльным для Киевской Руси: чтобы сохранить город от огня, император согласился заплатить Олегу большую дань. Русские увезли с собой множество артефактов, тканей, пряностей, драгоценных камней, вина, масла, золота и серебра.
Существует легенда, что Олег обладал даром предвидения, поэтому его прозвали Вещим. Византийцы, прежде чем отпустить варягов с такой богатой добычей, преподнесли их предводителю чашу с отравленным вином. Но Олег отказался пить, заподозрив неладное.
Поняв, что имперская столица в его руках, Олег в 908 году заключил выгодный для обеих держав торговый договор. Согласно этому договору, русских купцов было гарантировано пропитание и размещение в Константинополе без таможенных пошлин. В свою очередь, русские торговцы обязывались не насиловать византийских женщин, не пьянствовать и не провозить в город оружия.
Так Олег сделал безопасными речные пути. Согласно скандинавской легенде, Олегу предсказали, что он погибнет по вине своего коня. Тогда он велел забрать коня, но через много лет вспомнил о нём и спросил, что с ним стало. Ему ответили, что конь давно умер. Тогда Олег попросил показать ему могилу животного. Его привели к останкам коня, из черепа выползла змея и ужалила Олега. Так сбылось пророчество. Это случилось в 912 году, после чего власть перешла к Игорю Киевскому.
Но легенда не является доказательством, что так было на самом деле. По другим источникам, Игорь стал претендовать на власть ещё до смерти Олега, и те, кто были верны Игорю, победили, воздвигнув его на княжество. Олег же был убит в Персии, согласно некоторым свидетельствам древнего арабского летописца Ибн Мискавайха.