В 1794 г. Шиллер обратился к Гёте с предложением совместно издавать журнал «Оры». Так начинается дружба двух художников. Их тесное творческое сотрудничество было одинаково плодотворным для обоих, несмотря на различия в их мировоззрении (кантианец Шиллер не принимал материализма Гёте). Под влиянием Гёте и была написана вторая теоретическая работа Шиллера «О наивной и сентиментальной поэзии» (1795), содержавшая историческое понимание развития поэзии и давшая затем толчок к формированию романтической эстетики.
1797 г. вошел в историю литературы как «балладный год» в творчестве обоих поэтов. Именно в этом году Шиллер написал большинство знаменитых баллад, мастерски переведенных на русский язык В. А. Жуковским: «Кубок», «Перчатка», «Поликратов перстень», «Ивиковы журавли», «Рыцарь Тогенбург» и др. Шиллер обновляет жанр баллады, добиваясь необычайной яркости и пластичности в воссоздании исторической обстановки, достигая высокого психологизма в изображении характеров. В балладах в полной мере сказалось и мастерство драматурга: в основе каждой из них лежит острый драматический конфликт. Созданные на материале античных и средневековых легенд, баллады отличаются притчевым характером. Их главная проблематика — нравственная, философская, эстетическая. Так, знаменитые «Ивиковы журавли» утверждали бессмертие и великую нравственную силу искусства, заставляющего трепетать убийц.
После десятилетнего перерыва Шиллер вновь обратился к драматургии. Он начал работу над давно задуманной трилогией о Валленштейне, полководце Тридцатилетней войны. Ее отличают грандиозность замысла, масштабность событий, острота исторических конфликтов. В «Прологе» поэт указывал, что главная его задача — перенести зрителей «Из повседневности мещанских дел // На более высокую арену, // Достойную великого столетья» (перевод Л. Гинзбурга).
В центре трилогии — проблема сильной личности, её ответственности перед временем и народом. Первая часть («Лагерь Валленштейна», 1797) представляет собой своеобразную экспозицию и дает широчайший исторический, народный фон событий. Главный герой этой пьесы — солдатская масса, которая славит великого полководца. Вторая часть («Пикколомини», 1798) изображает самого Валленштейна и его приближенных, а также те интриги, которые плетутся против главного героя венским императорским двором.
Организатором заговора против Валленштейна становится Октавио Пикколомини. Двое других соратников полководца — граф Терцки и Илло — толкают его на союз со шведами. Валленштейн дает им резкую отповедь, он думает не о собственной выгоде, но о судьбе родины. Тем не менее он все же вступает на скользкий путь интриг. Валленштейн слишком честолюбив и самонадеян, в самом себе видит вершителя судеб народа. В итоге он становится жертвой заговора («Смерть Валленштейна», 1799).
В трилогии важна не только историческая, но и нравственная проблематика. Поэтому большое значение в ней приобрел вымышленный образ Макса Пикколомини. Как и маркиз Поза, он «гражданин грядущих поколений», он мечтает о подлинном мире и царстве разума, беззаветно предан Валленштейну и столь же беззаветно любит его дочь Тэклу. Страшным потрясением оказывается для Макса открытие, что и его кумир не остался в стороне от интриг и честолюбивых замыслов. Он и Тэкла — прекрасный «островок» разума, чистоты и благородства в мире смуты и хаоса. Сам Валленштейн чувствует, что с уходом Макса он лишился лучшей части собственной души. Все прекрасное гибнет в этом мире: сознательно ищет смерти на поле боя Макс, вслед за ним решает уйти из жизни Тэкла. Эти герои — воплощение благородных устремлений века Просвещения, с позиций которого Шиллер осуждает кровавое безумие Тридцатилетней войны.
Перу Шиллера принадлежат также драмы, в которых исследование законов человеческого сердца сочетается с глубоким знанием эпохи,— «Мария Стюарт» (1800), «Орлеанская дева» (1801), «Мессинская невеста» (1803). В трагедии «Мария Стюарт» драматург не стремится воссоздать достоверно точные образы двух королев — Марии Стюарт и Елизаветы I.
Его волнуют прежде всего характеры, а не политические концепции (хотя в уста Марии поэт вкладывает резкую и точную характеристику английского общества XVI ст.). Он противопоставляет гордое самосознание Марии, ее свободолюбие лицемерию и жестокости Елизаветы. Шиллер героизирует Марию, воплощая в ней страстный протест против любого насилия над человеческой личностью. Он показывает эволюцию своей героини, которая постепенно идет к внутреннему очищению: осознав свои прежние преступления, она обретает духовную свободу, одерживает над собой нравственную победу.
Последняя законченная пьеса Шиллера — «Вильгельм Телль» (1804), подлинно историческая драма, посвященная швейцарскому народному восстанию против австрийского ига в начале XIII в. Легендарным героем этого восстания был охотник Вильгельм Телль, убивший имперского наместника Геслера, но центральным героем драмы становится прежде всего народ. Ключевое значение имеет знаменитая сцена на Рютли, в которой представители трех швейцарских кантонов дают клятву совместно бороться против захватчиков: «Один народ, и воля в нас едина» (перевод Я. Славятинского). Знаменательно, что двигателем прогресса является здесь уже не выдающаяся личность, не герой-одиночка, но именно народ, который определяет ход исторических процессов.
Осталась незаконченной пьеса из русской истории «Димитрий», продолжавшая цикл великих исторических драм: смерть настигла поэта с пером в руках 9 мая 1805 г.
Творчество Шиллера оказало огромное воздействие на развитие мировой культуры, в том числе и русской. К нему не раз обращались Пушкин, Белинский, Герцен, Достоевский. Пьесы Шиллера пользовались огромным успехом у русского зрителя. Революционный пафос его «Разбойников», «Коварства и любви» оказался глубоко созвучным новому, революционному времени (они ставились на фронтах гражданской войны).
Знаменательно, что созданный в 1919 г. в Петрограде по инициативе Горького и Блока Большой драматический театр открылся постановкой пьесы «Дон Карлос». Стихотворения и баллады Шиллера переводили выдающиеся русские поэты Г. Р. Державин, В. А. Жуковский, М. Ю. Лермонтов, А. А. Фет, Ф. И. Тютчев, Л.Н. Мей, М. Л. Михайлов, В. С. Курочкин, в советское время — Н. А. Заболоцкий. На белорусский язык баллады Шиллера перевел Ю. Гаврук, драму «Вильгельм Телль» - поэт А. Дудар.